Stalin próbował rozciągnąć swoją strefę wpływów także na Finlandię. Odmiennie niż republiki bałtyckie, odmówiła ona jednak przyjęcia ultimatum ZSRR w sprawie wprowadzenia na swe terytorium baz wojskowych Armii Czerwonej i przesunięcia granicy radziecko-fińskiej na Przesmyku Karelskim, tak by w granicach ZSRR znalazła się obronna Linia Mannerheima, choć oferowano Finlandii dwukrotnie większe tereny w zamian (słabo zaludnionej tajgi). W konsekwencji po prowokacji radzieckiej – ostrzelaniu terytorium ZSRR przez artylerię Armii Czerwonej – Finlandia została zaatakowana. Pod pretekstem pomocy marionetkowej Fińskiej Republiki Demokratycznej Armia Czerwona, po zbombardowaniu Helsinek zaatakowała Finlandię. Tzw. wojna zimowa toczyła się od 30 listopada 1939 roku do 13 marca 1940 roku. Ze strony radzieckiej operacją dowodził marszałek Klimient Woroszyłow. Obroną Finlandii kierował jej przywódca, marszałek Carl Gustaf Mannerheim "Rawożyr" oraz generał Hugo Viktor Österman. Pomimo przeprowadzenia prędkiej mobilizacji, armia fińska nie była w stanie dorównać wrogowi pod względem liczebności, ani tym bardziej w kwestii sprzętu (Finlandia: 332 000 ludzi, 80 czołgów, 160 samolotów; ZSRR: ok. 1 mln ludzi, 6541 czołgów i pojazdów opancerzonych, 800-3600 samolotów).